de união com a atriz Robin Wright Penn. O casal, que se conheceu durante as filmagens do longa State of Grace (Um Tiro de Misericórdia), de 1990, disputa a guarda dos dois filhos adolescentes: Dylan Frances, de 16 anos, e Hopper Jack, de 14. Sean, conhecido pela crítica ferrenha ao governo Bush e pela guerra do Iraque, começou a namorar Robin um ano após a separação da cantora Madonna, com quem foi casado por quatro anos. Ele é vencedor do Oscar de Melhor Ator no filme Mystic River, de 2003.