Ela interpretou a irmã caçula da Marissa (Mischa Barton) no episódio piloto da série
Muito antes de se tornar a nova queridinha de Hollywood como protagonista de Divergente e A Culpa é das Estrelas - ambos com lançamento para 2014, Shailene Woodley fez uma pequena aprticipação no seriado The O.C. Ela aparece no episódio piloto em 2003 com apenas 11 aninhos.
Shailene interpretou Kaitlyn Cooper, a irmã caçula da protagonsita Marissa (Mischa Barton), que é mandada para um colégio interno. Quando retorna para a série após a falência da família, a garota já está adolescente - o que fez Shailene ser substituída pela atriz Willa Hollan. "Eu era um ratinho, não tinha peitos", disse a atriz em uma entrevista "Então não estranhei quando chamaram Willa Holland, entendi que ela era obviamente certa para o papel e eu obviamente não era".
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