Winfield foi descoberto pela Philip Morris, empresa multinacional produtora de tabaco, em 1968 e manteve-se como estrela da marca até 1989
Darrell Winfield, primeiro garoto-propaganda da Marlboro, faleceu na última segunda-feira, 12. Apesar dos outros 4 homens Marlboro que representaram a marca ao longo dos anos terem morrido de causas relacionadas ao tabagismo, a causa da morte de Darrell ainda não foi divulgada.
De acordo com o Los Angeles Times, Winfield nunca falou publicamente contra a marca que fez dele uma estrela. Perguntado como a vida seria se Philip Morris nunca o tivesse chamado, ele respondeu: "A vida teria sido basicamente a mesma".
Ele deixa sua esposa Lennie, 66, seu irmão Ray Winfield, o filho Brian, cinco filhas e inúmeros netos e bisnetos.